Сиаловая кислота(N-ацетилнейраминовая кислота ( C11H19NO9  ) из сыворотки крови  
Sialic acidN-Acetylneuraminic acid 5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactononulosonic acid, Lactaminic acid, NAN, NANA,

Сиаловые кислоты — производные нейраминовой кислоты, присутствуют во всех тканях и жидкостях организма животных и человека и у некоторых микроорганизмов. У человека в норме наибольшее количество С. к. обнаруживается в слюнных железах, в секретах различных слизистых оболочек, а также в сыворотке крови, где их содержание резко повышается при ряде заболеваний.

Сиаловые кислоты являются полифункциональными соединениями с сильными кислотными свойствами. Как правило, в свободном виде в норме они не встречаются, а входят в состав различных углеводсодержащих веществ, таких как гликопротеины, гликолипиды (ганглиозиды), олигосахариды. Занимая в молекулах этих веществ концевое положение, С. к. оказывают значительное влияние на их физико-химические свойства и биологическую активность. Определяя отрицательный заряд молекул гликопротеинов, С. к. обусловливают вытянутую форму их молекул и как следствие высокую вязкость содержащих эти гликопротеины секретов слизистых оболочек дыхательного, кишечного и полового трактов. Это обеспечивает защиту слизистых оболочек от механических и химических повреждений. Наличие С. к. в составе белков крови (церулоплазмина, кислого a1-гликопротеина и др.) и некоторых гормонов (хорионического гонадотропина, фолликулостимулирующего и лютеинизирующего гормонов) определяет длительность циркуляции этих соединений в кровотоке. После отщепления С. к., когда концевым сахаром в молекулах гликопротеинов становится галактоза, эти белки поглощаются клетками печени. Именно этим объясняется потеря гормонами биологической активности. Длительность циркуляции в кровотоке некоторых клеток крови (эритроцитов, лимфоцитов) также зависит от наличия или отсутствия С. к. на их поверхности. Процесс старения эритроцитов связан с уменьшением количества С. к. в их оболочке. Находясь в составе углеводной части гликопротеинов, С. к. маскируют остатки сахаров, являющихся антигенными детерминантами и таким образом, играют важную роль в иммунных реакциях, снижая иммуногенные свойства нормальных и опухолевых клеток. Установлено, что С. к. являются компонентом клеточных рецепторов, специфичных для вирусов гриппа.

Содержание С. к. в сыворотке крови здорового человека составляет 620—730 мг/л (2,0—2033 ммоль/л). Оно заметно повышается при ряде заболеваний, сопровождающихся воспалительными процессами (например, ревматоидном артрите, полиартрите и др.) или усиленной пролиферацией тканей (например, при их малигнизации. Известны тяжелые наследственные заболевания при которых происходит накопление свободных и связанных С. к. в тканях и жидкостях организма. Это так называемая болезнь накопления сиаловых кислот, связанная с неизвестным пока первичным биохимическим дефектом, и сиалидоз, причиной которого является генетически обусловленная недостаточность фермента сиалидазы, катализирующей отщепление С. к. от содержащих их веществ.

Метастатические клетки рака часто имеют высокую экспрессию сиаловой кислоты, которой богаты гликопротеины. Именно избыточная экспрессия сиаловой кислоты на поверхности создает отрицательный заряд, действующий на клеточные мембраны. Это создает отталкивание между здоровыми клетками (образуя, так называемые клетки оппозиции)[2] и помогает метастазам на поздних стадиях рака попадать в кровеносные сосуды.

Большую роль НАНК играет в инфекционных процессах — она связывается с белками вирусов гриппа человека, что способствует быстрому проникновению через верхние дыхательные пути и распространению вируса по организму. Широко используемые лекарственные средства против гриппа (осельтамивир и занамивир) являются аналогами сиаловой кислоты, которые мешают высвобождением новых генерируемых вирусов из инфицированных клеток, путем ингибирования фермента вирусной нейраминидазы.

Регионы богатые сиаловой кислоты создают отрицательный заряд на поверхности клеток. Поскольку вода является полярной молекулой с частичным положительным зарядом на обоих атомах водорода, она притягивается к поверхности клеток и мембран. Это также способствует клеточному поглощению жидкости.

N-ацетилнейраминовая кислота — один из основных продуктов деградации нейрональных мембран. Участвует в механизмах ишемии мозга[3]